01 - Colégio Delta

March 21, 2018 | Author: Anonymous | Category: Ciência, Química, Química orgânica
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DISCIPLINA: QUÍMICA COLÉGIO DELTA – 30 ANOS “APAIXONADO PELA EDUCAÇÃO”

Prof.: RONDINELI

ANO: CURSO

APS ( X )

DATA: 21/02/2017

Nome: ______________________________________________________ Regras para nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados 1) Escolher a cadeia principal e seu nome; obs: cadeia principal é a maior sequência contínua de átomos de carbono, não necessariamente em linha reta. 2) Reconhecer os grupos orgânicos e dar nomes a eles. 3) Numerar a cadeia princiapal de modo que se obtenha os menores números possíveis para indicar as posições dos radicais. Para tal, numera-se a cadeia principal nos dois sentidos. 4) Quando houver mais de um radical do mesmo tipo, seus nomes devem ser precedidos de prefixos que indicam quantidades :di, tri, tetra etc. 5) Quando houver dois ou mais radicais de tipos diferentes, seus nomes devem ser escritos em ordem alfabética. Obs: Os prefixos sec, terc di, tri não são considerados para efeito de ordem alfabética 6) Em alcenos, alcinos e dienos a numeração da cadeia principal deve ser feita a partir da extremidade mais próxima da insaturação. 7) Ciclanos, ciclenos - Quando o anel apresentar um único radical,não há necessidade de indicar sua posição. - Quando existirem dois ou mais radicais em carbonos diferentes do anel, a numeração deve iniciar-se segundo a ordem alfabética e percorrer o anel, a fim de obter os menores números para os outros radicais. - Se, num mesmo carbono do anel, existirem dois radicais, a numeração deve iniciar-se por ele. 1C-met 11C-undec 21C-heneicos 2C-et 12C-dodec 22C-doeicos 3C-prop 13C-tridec 30C-triacont 4C-but 14C-tetradec 40C-tetracont 5C-pent 15C-pentadec 50C-pentacont 6C-hex 16C-hexadec 60C-hexacont 7C-hept 17C-heptadec 70C-heptacont 8C-oct 18C-octadec 80C-octacont 9C-non 19C-nonadec 90C-nonacont 01 - (UECE) A medicina ortomolecular surgiu para corrigir desequilíbrios químicos provocados pelos radicais livres, que desempenham papel importante nas doenças e no envelhecimento. Em um organismo equilibrado e saudável, algumas moléculas são logo destruídas. Nas pessoas em que são encontrados altos níveis de radicais livres, o equilíbrio é refeito com o uso de antioxidantes, juntamente com diversas outras medidas preconizadas pela medicina ortomolecular. Atente aos radicais livres apresentados a seguir e assinale a opção que associa corretamente o radical livre ao seu nome. I. H3C CH CH2 CH3 II.

H2C = CH –

CH2 III.

CH3

IV.

a)

Radical I: terc-butil.

b) c) d)

Radical II: alil. Radical III: benzil. Radical IV: p-toluil.

02 - (EsPCEX) O composto representado pela fórmula estrutural, abaixo, pertence à função orgânica dos ácidos carboxílicos e apresenta alguns substituintes orgânicos, que correspondem a uma ramificação como parte de uma cadeia carbônica principal, mas, ao serem mostrados isoladamente, como estruturas que apresentam valência livre, são denominados radicais. (Texto adaptado de: Fonseca, Martha Reis Marques da, Química: química orgânica, pág 33, FTD, 2007).

O OH

O nome dos substituintes orgânicos ligados respectivamente aos carbonos de número 4, 5 e 8 da cadeia principal, são a) etil, toluil e n-propil. b) butil, benzil e isobutil. c) metil, benzil e propil. d) isopropil, fenil e etil. e) butil, etil e isopropil. 03 - (UEG GO) Os carbocátions, importantes intermediários em reações orgânicas, reagem com nucleófilos por a) serem obtidos por clivagem heterolítica de ligação química. b) serem ácidos de Lewis. c) apresentarem geometria trigonal planar. d) apresentarem carbono com hibridização sp2. 04 - (ITA SP) Moléculas de HCl, conforme condições, podem dissociar nas duas formas seguintes: I- HCl  H* + Cl* II- HCl  H+ + ClEm relação a estes dois processos é FALSO afirmar que: a) em I o produto Cl* tem um número ímpar de elétrons, enquanto que em II o produto Cl- tem um número par de elétrons. b) a alternativa II é a que ocorre se HCl é dissolvido num líquido com constante dielétrica apreciável. c) no estado gasoso, a baixa pressão e alta temperatura, a ocorrência de I é mais plausível do que a de II. d) ambos os tipos de dissociação, I e II, provocam o aumento da condutividade elétrica do meio. e) o produto Cl* é paramagnético, enquanto que o produto Cl é diamagnético. 05 - (UECE) Esqualeno, encontrado em grande quantidade no óleo de fígado de bacalhau, com possível efeito anticarcinogênico, é um hidrocarboneto que contém seis ligações duplas entre átomos de carbono. Como em sua molécula existem 30 átomos de carbono, sua fórmula mínima é a) C10H17. b) C8H13.

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C5H8. C3H5.

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octanagem 100. Assim, uma gasolina com octanagem 80 é como se fosse uma mistura de 80% de isoctano e 20% de heptano.

06 - (UNESP SP) Em sua edição de julho de 2013, a revista Pesquisa FAPESP, sob o título Voo Verde, anuncia que, até 2050, os motores de avião deverão reduzir em 50% a emissão de dióxido de carbono, em relação às emissões consideradas normais em 2005. Embora ainda em fase de pesquisa, um dos caminhos tecnológicos para se atingir essa meta envolve a produção de bioquerosene a partir de caldo de cana-de-açúcar, com a utilização de uma levedura geneticamente modificada. Essas leveduras modificadas atuam no processo de fermentação, mas, ao invés de etanol, produzem a molécula conhecida como farneseno, fórmula molecular C15H24, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir.

Com base nos dados apresentados e nos conhecimentos sobre hidrocarbonetos, responda aos itens a seguir. a) b)

Quais são as fórmulas estruturais simplificadas dos compostos orgânicos citados? Escreva a equação química balanceada da reação de combustão completa de cada um dos hidrocarbonetos usados.

Por hidrogenação total, o farneseno é transformado em farnesano, conhecido como bioquerosene. Nessa reação de hidrogenação, a cadeia carbônica original do farneseno é mantida. Represente a fórmula estrutural, escreva o nome oficial do farnesano (bioquerosene) e forneça a equação química balanceada que representa a reação para a combustão completa de 1 mol da substância.

10 - (UEL PR) Cidades menores, quando não organizadas, podem apresentar problemas sérios de saúde pública, como é o caso de epidemias de dengue. Esforços têm sido dedicados à descoberta de novos métodos para controle da dengue. A curcumina, uma substância presente no açafrão-da-terra, pode matar as larvas do Aedes aegypti. Basta colocar o pó em locais onde o mosquito da dengue costuma se reproduzir, como pratos e vasos de plantas. Além de ser eficaz, a substância não agride o meio ambiente. (Adaptado de: . Acesso em: 14 abr. 2015.)

07 - (PUC MG) Sobre o composto que apresenta a estrutura de linha abaixo, fazem-se as seguintes afirmativas:

A curcumina, cuja molécula é apresentada a seguir, é uma substância presente no açafrão-da-terra e que dá o tom de amarelo ao pó. O H3CO

HO

I. II. III. IV. V.

É um hidrocarboneto alifático e ramificado. Apresenta 6 carbonos sp3 e 4 carbonos sp2. Possui fórmula molecular C15H28. A nomenclatura correta, segundo a IUPAC, é 3-etil-7metil-4-propil-nona-2,6-dieno. Possui interação intermolecular do tipo ligação de hidrogênio.

I, III e IV, apenas. II, III e IV, apenas. I, II, III e IV. I, III, IV e V.

08 - (UNITAU SP) O gás liquefeito de petróleo é composto por uma mistura cujos componentes principais são a) b) c) d) e)

C3H8 e C4H10 C6H14 e C12H26 C10H22 e C16H34 C5H12 e C6H14 CH3 e CH4

09 - (UEL PR) A gasolina é uma mistura de vários compostos. Sua qualidade é medida em octanas, que definem sua capacidade de ser comprimida com o ar, sem detonar, apenas em contato com uma faísca elétrica produzida pelas velas existentes nos motores de veículos. Sabe-se que o heptano apresenta octanagem 0 (zero) e o 2,2,4-trimetilpentano (isoctano) tem

OCH3

OH

Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir. ( ) Apresenta cadeia carbônica homogênea e insaturada. ( ) Contém igual número de átomos de carbono e hidrogênio. ( ) Por combustão total, forma monóxido de carbono e peróxido de hidrogênio. ( ) Possui, no total, dezessete carbonos secundários e dois carbonos terciários. ( ) Os grupos funcionais são ácido carboxílico, álcool e éster. Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta. a) V, V, V, F, F. b) V, V, F, F, V. c) V, F, F, V, F. d) F, V, F, V, V. e) F, F, V, F, V.

São VERDADEIRAS: a) b) c) d)

OH

11 - (UFRR) O Menteno, é um hidrocarboneto encontrado na hortelã, tem o nome sistemático 1 – isopropil – 4 – metilciclohexeno. Com base nessa informação, assinale a alternativa em que aparece a fórmula molecular: a) C9H16 b) C10H18O c) C9H18 d) C10H17 e) C10H18 12 - (FMABC SP) Durante a identificação de um hidrocarboneto, um técnico reuniu as seguintes informações:

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AM



A combustão completa de 200 mL da substância no estado gasoso, armazenada a 20 ºC e 1 atm consome 1200 mL de gás oxigênio e produz 800 mL de gás carbônico medidos na mesma pressão e temperatura. • Na combustão completa deste hidrocarboneto, a cada 44 mg de gás carbônico obtido são formados 18 mg de água. • A reação deste hidrocarboneto com água em meio de ácido sulfúrico forma um álcool que não é oxidado pelo permanganato de potássio em meio ácido. Com esses resultados o técnico pode concluir, corretamente, que o hidrocarboneto analisado é o a) metilpropeno b) propeno c) butano d) but-1-eno e) 2-metilbut-1-eno 13 - (ITA SP) Embrulhar frutas verdes em papel jornal favorece o seu processo de amadurecimento devido ao acúmulo de um composto gasoso produzido pelas frutas. Assinale a opção que indica o composto responsável por esse fenômeno. a) Eteno. b) Metano. c) Dióxido de carbono. d) Monóxido de carbono. e) Amônia.

18 - (UERJ) Um nanotubo é uma estrutura cilíndrica microscópica formada apenas por átomos de carbono com hibridação sp2. O esquema abaixo representa um corte lateral de um nanotubo. Cada esfera corresponde ao núcleo de um átomo e cada traço a uma ligação entre carbonos. Não estão indicadas no esquema as ligações do tipo pi.

O número de ligações duplas realizadas por átomo em um nanotubo corresponde a: a)1 b)2 c)3 d)4 19 - (Unioeste PR) BTX é uma sigla para uma mistura formada pelos hidrocarbonetos benzeno, tolueno e xileno, substâncias químicas que apresentam índices de octanagem elevados, constituindo uma fração importante da gasolina. A alternativa que apresenta as estruturas corretas do benzeno, tolueno e xileno, respectivamente, é:

a)

14 - (PUC PR) A estrutura a seguir:

CH3

CH3

CH3

H3C

CH2

CH C6H5

CH2

CH

CH

CH

CH3

CH3

b) CH3

CH3

CH3 CH3

apresenta a seguinte nomenclatura oficial: a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano

c) CH3

CH3 CH3

15 - (PUC RS) O volume molar de gases nas CNTP é de 22,4L. A fórmula molecular de um composto orgânico gasoso, que apresenta relação massa/volume de 6,5g / 5,6L nessas condições, é a)C2H2 b)C3H4 c)C4H6 d)C5H8 e)C6H10 16 - (UNIFOR CE) A vaporização da grafita, induzida por laser, pode levar à formação de um poliino (molécula linear com ligações triplas). Um pedaço desse poliino, com 20 átomos de carbono, quantas ligações triplas, no máximo, possui? a)6 b)10 c)12 d)18 e)20 17 - (UFU MG) O benzeno é um dos solventes orgânicos mais utilizados na indústria química. É possível produzi-lo a partir da reação de trimerização do acetileno (C2H2). Sobre essa reação e o produto formado, faça o que se pede: a) Escreva a equação química da reação de produção do benzeno utilizando as fórmulas estruturais das substâncias. b) Explique o porquê de o benzeno ser intensamente utilizado como solvente orgânico. c) Compare e explique a diferença na estabilidade do anel do benzeno com o anel do ciclo hexano.

d)

e) TEXTO: 1 - Comum à questão: 20 Considere o isooctano, um dos principais componentes da gasolina, cuja fórmula estrutural é:

20 - (UEA AM) O nome sistemático IUPAC do isooctano é a) n–octano. b) 2–etil–3–metilpentano. c) 2,2,4–trimetilpentano. d) 2,2–dimetilhexano. e) 2,2,3–trietilbutano. GABARITO: 1) Gab: C2) Gab: D3) Gab: B4) Gab: D Gab:Fórmula estrutural:

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5) Gab: D6)

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Nome oficial: 2,6,10-trimetildodecano Equação química balanceada: 1C15H32 + 23 O2  15 CO2 + 16 H2O 7) Gab: A8) Gab: A9) Gab: a)CH3–CH2– CH2– CH2– CH2– CH2– CH3 e CH3 CH3

C

CH3 CH2

CH

CH3

CH3

b)

C7H16 + 11O2  7CO2 + 8H2O 2C8H18 + 25O2  16CO2 + 18H2O10) Gab: C11) Gab: E12) Gab: A13) Gab: A14) Gab: B15) Gab: A16) Gab: B17) Gab:

a) 3H

C

C

H

b)Como o benzeno é uma molécula apolar, ele pode ser utilizado como solvente na solubilização de moléculas orgânicas apolares. c)Comparando o anel do ciclo-hexano com o anel do benzeno, o primeiro é mais estável por apresentar somente ligações simples do tipo  (sigma), enquanto que o segundo, mesmo apresentando o efeito de ressonância, apresenta ligações duplas (ligação  e ), sendo que as ligações  (pi) são mais fáceis de serem rompidas, quando comparadas com as ligações .18) Gab: A19) Gab: D20) Gab: C

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